Структурные и конформационные особенности "неоднородных" нафтофосфациклофанов на основе 1,6-дигидроксинафталина

1 / 8

110 ISSN 1812-3368. Вестник МГТУ им. Н.Э. Баумана. Сер. «Естественные науки». 2016. № 3
DOI: 10.18698/1812-3368-2016-3-110-117
УДК 539.19:547.1’186
Структурные и конформационные особенности
«неоднородных» нафтофосфациклофанов
на основе 1,6-дигидроксинафталина
П.В. Слитиков
МГТУ им. Н.Э. Баумана, Москва, Российская Федерация
е-mail: ;
Проведено компьютерное моделирование синтезированных методом молекулярной
сборки «неоднородных» нафтофосфациклофанов, где один из структурных блоков
представлен несимметричным 1,6-дигидроксинафталином, а другой — дигидрокси-
нафталином с максимально удаленными в пространстве гидроксогруппами
(1,7-, 2,6- и 2,7-дигидроксинафталины). В качестве алифатического линкера в
макроциклических системах выступали амидофосфитные фрагменты с различны-
ми заместителями у атома фосфора. Расчеты равновесной геометрии молекул
синтезированных «неоднородных» нафтофосфациклофанов были проведены полу-
эмпирическим методом RM1 и квантово-химическими расчетами ab initio
HF (3-21G). На основании корреляции данных спектроскопии ЯМР 1Н и 31Р, а так-
же данных полуэмпирического метода RМ1 определены оптимальные конфигура-
ции синтезированных нафтофосфациклофанов. Показано, что взаимное располо-
жение ароматических фрагментов зависит от структурных особенностей исход-
ных нафтодиолов.
Ключевые слова: дигидроксинафталины, нафтофосфациклофаны, спектроско-
пия ЯМР, полуэмпирические методы, квантово-химические методы.
Structural and conformational Features
of "Heterogeneous" Naphthophosphacyclophanes
on the Basis of 1,6-Dihydroxynaphthalene
P.V. Slitikov
Bauman Moscow State Technical University, Moscow, Russian Federation
е-mail: ;
The aim of this research was to carry out computer modeling of "heterogeneous"
naphthophosphacyclophanes synthesized by molecular integration. One of the structural
units is represented by asymmetric 1,6-dihydroxynaphthalene, and the other one is
based on dihydroxynaphtalene with the most remoted in space hydroxogroups (1,7-, 2,6-
and 2,7-dihydroxynaphthalenes). Amides of phosphite with different substituents
at the phosphorus atom perform as an aliphatic linker in macrocyclic
systems. Moreover, we calculated the equilibrium geometry of the molecules of synthe-
sized "heterogeneous" naphthophosphacyclophanes and we applied RM1 semiemperical
method and quantum-chemical calculations ab initio HF (3-21G). Based on comparative
analysis of 1H and 31P NMR spectroscopy data as well as semi-empirical method RM1
Химические науки